Chyba żadna inna reakcja nie jest spowita takim gąszczem nieporozumień i uproszczeń na poziomie liceum. Rozprawy się z tym i pokażmy, co musicie o niej wiedzieć na poziomie liceum.
1. Omówienie próby Trommera na przykładzie etanalu i propanonu.
Próba Trommera pokazuje, że aldehydy i inne związki zawierające te ugrupowanie wykazują właściwości redukujące, co oznacza że w reakcji tej sam aldehyd ulega utlenieniu, natomiast Cu(OH)2 jako utleniacz sam ulega procesowi redukcji. Spójrzmy na typowy, licealny zapis tej próby dla cząsteczki etanalu:
W reakcji tej aldehyd utlenia się do kwasu etanowego (octowego), natomiast wodorotlenek miedzi (II) ulega redukcji do tlenku miedzi (I) o barwie pomarańczowej. Nad strzałką konieczne jest zaznaczenie temperatury, a cały proces możemy podsumować obserwacją zwizualizowaną poniżej:
Pozytywny objaw będzie więc następujący: Powstaje ceglasty (pomarańczowo-czerwony) osad.
Jeżeli natomiast wykonamy tą próbę dla acetonu (propanonu):
Propanon jest ketonem, dlatego nie ulega próbie Trommera. W tym miejscu pojawia się jednak często błąd związany z negatywną obserwacją. Uczniowie często piszą: Brak obserwacji.
Niestety nie jest to prawidłowa odpowiedź. Otóż Cu(OH)2 jest związkiem nietrwałym. Dlatego też, jeżeli nie będzie miał z czym reagować (brak związku zawierającego ugrupowanie aldehydowe), to wskutek podgrzewania ulegnie rozkładowi zgodnie z równaniem:
Powstający w reakcji tlenek miedzi (II) jest w roztworze wodnym czarnym osadem, co możemy zobrazować następującą obserwacją:
Co zapiszemy jako: powstaje (wytraca się) czarny osad. Widzimy więc, że także negatywny przebieg tej próby można opisać jakąś obserwacją, o czym uczniowie często zapominają!!
2. Dlaczego należy stosować świeżo strącony Cu(OH)2 jako odczynnik w próbie Trommera?
Bardzo często w zadaniach związanych z przeprowadzeniem próby Trommera, sami musimy wytworzyć wodorotlenek miedzi (II) na drodze następującej rekcji:
Dlaczego akurat tak? Otóż wynika to z faktu, że wodorotlenek miedzi (II) jest nietrwały i nawet bez podgrzewania, jeżeli przechowujemy go w roztworze wodnym, to ulega on rozkładowi do CuO. Z mojego doświadczenia, po 3 dniach następuje prawie całkowity rozpad Cu(OH)2 na tlenek miedzi (II), czemu towarzyszy zmiana zabarwienia osadu na czarny. Dlatego też nie możemy przygotować sobie roztworu wodnego tego wodorotlenku i przechowywać go miesiącami, czy nawet latami.
3. Prawdziwy zapis próby Trommera
Przeanalizujmy jeszcze raz pozytywny wynik próby Trommera dla etanalu i zapiszmy odpowiednie równanie reakcji:
Problem jednak w tym, że te równanie reakcji wcale tak nie wygląda. Jest to licealne uproszczenie, dopuszczalne na poziomie matury, ale tak razi po oczach, że dla prawdziwego chemika wręcz nie przystoi ten sposób zapisywania tego równania.
Zacznijmy od tego, że zarówno próba Trommera jak i Tollensa wymagają środowiska mocno zasadowego. Jakie będą tego konsekwencje? Otóż skoro mamy środowisko zasadowe, to powstający w reakcji kwas od razu będzie wchodził w reakcję zobojętnienia, w myśl wymyślonej przeze mnie reguły:
“Jeżeli substrat i produkt mają przeciwne charaktery, to produkt reakcji od razu zobojętnia się”
Dlatego też w reakcji tej nie powstanie wcale kwas, a sól tego kwasu, czyli etanian sodu. Pokażmy więc prawidłowo zapisane równanie próby Trommera:
Tak wygląda prawidłowy zapis tej próby.
4. Czy próba Trommera wymaga temperatury?
Kolejną sprawą jest konieczność pisania nad strzałką równania znaku T. Czy rzeczywiście próba Trommera wymaga temperatury? Otóż może ona zachodzić również bez podgrzewania. Jeżeli probówkę w której toczy się reakcja umieścimy w łaźni wodnej (słoik wypełniony wrzątkiem), to próba Trommera trwa ok. 1 minutę. Jednak, zachodzi ona również bez temperatury. W tym jednak wypadku czas potrzebny na zajście tej próby wydłuża się do ok 2 godzin. Tak więc reakcja zajdzie, tylko trzeba będzie dłuższej chwili, aby to zaobserwować.
5. Związki ulegające próbie Trommera.
Wypiszmy wszystkie grupy związków dające pozytywny wynik próby Trommera. Zacznijmy od najbardziej kontrowersyjnego zagadnienia, czyli tego, czy kwas mrówkowy ulega próbie Trommera, czy też nie?
Otóż tak naprawdę nie będziemy poddawali próbie Trommera kwasu mrówkowego, tylko jego sól (w środowisku zasadowym kwas mrówkowy będzie występował w postaci soli). Załóżmy, że będziemy przeprowadzali próbę Trommera po alkalizacji za pomocą wodorotlenku sodu. Zapiszmy to za pomocą równania:
Problem polega na tym, że wodorotlenek miedzi (II) jest zbyt słabym utleniaczem, aby utlenić mrówczan sodu do dwutlenku węgla. Tak więc kwas mrówkowy nie daje pozytywnego wyniku próby Trommera, wbrew temu co powtarza szereg licealnych książek!!!! Wielu polskich chemików próbowało przeprowadzić tą próbę i nikomu się to nie udało. CKE już to zauważyło i nie popełnia tego błędu.
Wypiszmy teraz wszystkie grupy związków mających właściwości redukujące, czyli ulegających próbie Trommera:
Pytanie, dlaczego fruktoza ulega próbie Trommera? Wynika to z faktu, że w środowisku zasadowym fruktoza ulega epimeryzacji, min. do glukozy, która daje pozytywny wynik próby Trommera. Tak więc wszystkie monosacharydy będą ulegały tej próbie. Więcej o cukrach ich właściwościach redukujących napiszę w innym artykule.
6. Negatywny wynik próby Trommera dla cukrów nieredukujących i alkoholi polihydroksylowych.
Jak dobrze wiemy po lekturze tego artykułu negatywnemu wynikowi próby Trommera towarzyszy pojawienie się czarnego osadu wynikającego z rozkładu wodorotlenku miedzi (II) pod wpływem temperatury. Jednakże, warto zaznaczyć, że takiej obserwacji nie uświadczymy w przypadku cukrów nieredukujących i alkoholi polihydroksylowych!!!. Dlaczego? Otóż związki posiadające przynajmniej dwa ugrupowania hydroksylowe (-OH) przy sąsiednich atomach C tworzą z Cu(OH)2 kompleksy o barwie szafirowej. Kompleksy te trwałe są w podwyższonej temperaturze (charakterystycznej dla próby Trommera), co powoduje, że nie zaobserwujemy tutaj czarnego osadu po podgrzaniu.
Pozdrawiam,
Łukasz Lijewski – AKADEMIA CHEMII
Wszelkie prawa zastrzeżone!!!
Zamieszczanie jakichkolwiek fragmentów tego artykułu w innych publikacjach i stronach internetowych bez zgody autora jest zabronione.